WordをMarkdownに変換する：推測ではなく、本物の対応づけ
手元の.docxファイルを.zipにリネームして開いてみてください。中にはフォルダの
ツリーがあります。word/document.xmlが中身を持ち、word/styles.xmlがスタイルを
定義し、word/media/に埋め込み画像がすべて入り、その隣にfootnotes.xmlと
comments.xmlが並んでいます。.docxはページの絵ではありません。zipの容器に入った、
構造化されたXML文書です。
この違いは変換品質に決定的に効きます。PDFをMarkdownにするというのは、フォントサイズと座標から構造を
推定する作業です。WordをMarkdownにするというのは、すでに宣言されている構造を読む作業です。
w:pStyle="Heading2"が付いた段落が##になるのは、ファイルが「これはレベル2の見出しだ」と
文字どおり言っているからです。同じ文書をPDFに書き出してから変換するより、docxからMarkdownへの
変換のほうがきれいな出力になりやすいのは、これが理由です。上でファイルをアップロードすれば
違いが分かります。無料、登録不要、1ファイル50MBまで、何も保存しません。
スタイルと直接書式：出力を決めるたった1つの違い
Wordで文字を見出しらしく見せる方法は2つあり、この2つは同じものではありません。
スタイルを適用する——リボンで「見出し1」をクリックする——と、意味のラベルがXMLに
書き込まれます。変換はそのラベルを読んで#を出します。一方の直接書式——
行を選んで16ptにして太字ボタンを押す——が書き込むのは見た目のプロパティだけです。「これは見出しだ」と
いう情報はファイルのどこにもありません。Wordにとっては、たまたま大きくて太い普通の段落だからです。
変換結果は太字になった本文の1行で、文書はMarkdownの中で節のない一枚岩として届きます。
出力が構造的にすかすかに見えるとき、原因はほぼこれで、直すべき場所は元の文書のほうです。スタイル ウィンドウを開き、節のタイトルに本物の見出しスタイルを当てて、保存してもう一度変換してください。 5分の作業で結果は別物になりますし、ナビゲーションウィンドウと自動生成の目次が動き出すので、 Word文書としても良くなります。
変更履歴、コメント、脚注
現実のWord文書はたいてい何人もの手を経ていて、その痕跡を抱えています。層ごとに何が起きるかは次のとおりです。
- 変更履歴は、対象のテキストを包む
w:insとw:delのrunとして XMLの中にいます。変換は文書を「すべて反映した状態」に解決し、挿入は残り、削除は落とされます。 法務チームの改訂履歴そのものが重要なら、その履歴は失われます。前後のバージョンを別々に変換して、 2つの出力を差分で比べてください。 - コメントはアーカイブの別パートにあり、本文中の範囲にアンカーされています。本文 そのものではないので、変換結果には出てきません。余白のやり取りがノイズなら助かりますが、 レビューコメントこそ要約したかった場合は困ります。
- 脚注と文末脚注も、それぞれ専用のパートにいます。たいていテキストとしては通って きますが、正確なアンカー位置からは切り離されます。Markdownの基本仕様に脚注の記法がないからです。 出典が重要なら、出力の末尾を確認してください。
- ヘッダー、フッター、ノンブルは落とされます。Markdownにページはありませんし、 繰り返される装飾はAIに渡す文脈ではどのみちノイズです。
- フィールド——自動採番、相互参照、生成された目次——は、生きた参照ではなく、 最後に描画されたときの値に変換されます。
安全な習慣はこうです。校閲→すべての変更を反映、名前を付けてコピーを保存、それから変換。 いま自分がどのテキストを扱っているかが、はっきりします。
表と画像、そしてMarkdownの限界
Wordの表は本物の格子です。見た目がたまたま揃っただけのテキストの列ではなく、行とセルがXMLで宣言 されています。だからMarkdownのパイプ表へきれいに対応づけられます。少しでも表を含む文書で、 プレーンテキストではなくMarkdownを選ぶ最も強い根拠がこれです。
例外は結合セルです。Markdownの表にはrowspanもcolspanもないので、3列にまたがるヘッダーセルは どこかで平坦化するしかなく、入れ子の複雑な表は正確ではなく近似として出てきます。単純な格子は 完璧に変換できますが、結合された見出し行を持つ請求書のようなレイアウトは、信用する前に一度 目で確かめてください。
埋め込み画像のほうは、もっと硬い限界です。ピクセルはword/media/にありますが、テキスト変換が
生むのはテキストです。出てくるのは画像への参照であって、絵そのものではありませんし、絵の中の文字は
なおさら出てきません。文書の要となる図が表のスクリーンショットなら、その中身は変換にとって不可視です。
画像を別に書き出して画像をMarkdownにに
かけるか、できれば変換前にWordの本物の表として作り直してください。
.docと.docxは同じ形式ではありません
共通しているのは3文字だけで、あとはほとんど別物です。.docxはOffice 2007とともに登場した
Open XML——上で見たzip入りのXMLで、仕様が公開されていてパースも素直です。旧来の.docは
バイナリ複合ファイルです。ストリームからなるミニチュアのファイルシステムで、何十年もリバース
エンジニアリングされ続け、構造は書き出したWordのバージョンによって変わります。
実務的な結論。.docxの変換は安定していて、.docの変換はベストエフォートです。古いファイルで結果が おかしいなら、WordかLibreOfficeで開いて.docxとして保存し直し、そちらを変換してください。かかるのは 30秒で、問題の1カテゴリがまるごと消えます。さらに古く、意味的な構造をもっと持たない RTFファイルにも同じことが言えます。
docxのMarkdown変換とテキスト変換、次にやることで選ぶ
文書の形が意味を運んでいるならMarkdownを選んでください。入れ子の番号付き条項を持つ 要件仕様、節の階層が決まっている規程、価格表だらけの提案書、コードサンプルのある技術文書——どれも 構造が情報です。「第3節の成果物について」とモデルに尋ねるなら、第3節が単位として存在している必要があります。
言葉だけが欲しいならWordをプレーンテキストにを 選んでください。分類器に食わせる、埋め込みを作る、検索用にインデックスする、2つの改訂を行単位で 差分する——こうしたパイプラインでは、Markdownの記法はただの重りです。
ページ上部の切り替えはこの2つを入れ替え、選んだファイルはそのまま引き継がれるので、両方を作って 見比べるのに2回アップロードする必要はありません。出力の下のトークンカウンターは、どこかに貼り付ける前に、 その結果がモデルのコンテキストウィンドウでいくらかかるのかを教えてくれます。
よくある質問
DOCXをMarkdownに変換するには？
上でファイルをアップロードし、出てきたMarkdownをコピーするか、.mdとしてダウンロードしてください。.docxでも古い.docでも動きます。1ファイル50MBまで、無料でアカウントも不要です。見出しスタイルは#のレベルに対応づけられ、太字と斜体は**と*として残り、リストは入れ子の深さを保ちます。
見出しは本当に通ってきますか？
本物の見出しだった場合にかぎります。書き手が「見出し1」「見出し2」のスタイルを使った文書は、きれいな#と##のアウトラインになります。誰かが手で文字を大きく太くしただけの文書には、見出しの情報がそもそも1つも保存されていません。Wordの画面では見分けがつきませんが、変換すると普通の段落になります。読み取るべきものが、そこにないからです。
Word文書をドキュメントサイトへ移す用途に使えますか？
大部分は片づきます。散文、見出し、リスト、単純な表は、そのままコミットできる程度にはきれいに変換されます。人手の確認が要るのは、埋め込み画像、結合セルの多い複雑な表、数式、そして構造ではなく慣習として意味を担っていた独自スタイルです。
数式と埋め込み画像はどうなりますか？
数式はLaTeXやMathMLとしては残りませんし、画像も素材フォルダに書き出されません。出力はテキストと構造です。数式こそが内容という文書では、そのブロックは書き直す前提で見積もってください。100ファイル変換して90個目で気づくより、始める前に知っておく価値があります。
WordをMarkdownに変換すべきか、テキストに変換すべきか？
残す価値のあるアウトラインが文書にあるなら、あるいは行き先がMarkdownを描画する場所——リポジトリ、wiki、LLMへのプロンプト——ならMarkdownです。書式ではなく言葉をパースする相手に渡すならプレーンテキストで、検索インデックスや埋め込みのパイプラインはたいていこちらです。
ツールキットの残り
Wordはここで扱う13形式のうちの1つです。File2Txt なら1回のアップロードでどれでも受け付けますし、 PDFをMarkdownに、 PowerPointをMarkdownに（スライド向け）、 ExcelをMarkdownに（スプレッドシート向け）へ直接進むこともできます。 いろいろな文書が入ったフォルダがあるなら、zipに固めて ZIPをMarkdownにを使えば、 中身を一度にまとめて変換できます。
コードやWebの中身なら、 GitHubリポジトリをテキストに、 GitLab版、 ローカルディレクトリ変換、そしてページを Markdownとして取り込むWeb2Txtがあります。 LLM向けに文書を整える方法のガイド では、そもそもこれをやる意味を掘り下げています。
Repo2Txtを開発・運営しているのは v12hero、 プライバシー最優先のネイティブアプリとWebアプリを作る独立系デベロッパーです。